欣赏蔡依林写真照片 获得“国际时尚艺人”

1999年3月，蔡依林被吴大卫、左克蕙夫妇发掘，随即签约环球国际唱片公司作为重点新人，于7月份推出了第一支个人单曲EP《和世界做邻居》，这张CD在唱片行买不到，仅在某便利店销售，短短2周销量突破两万张。9月，正式推出首张国语专辑《Jolin 1019》，清新的气质让蔡依林迅速受到学生歌迷们的关注，首批超过6万张的预售量，不仅登上亚洲唱片、玫瑰唱片等销售榜冠军，更受到日本传媒专访，成为当年炙手可热的新人；虽然这张专辑发行不到两周后就遇到台湾大地震，但仍创下40万张的总销量，并一举荣获当年包括第七届新加坡金曲奖“最佳新人金奖”、第六届ChannelV“亚洲区年度最受欢迎新人”和台湾TVBS劲碟民选大赏“最受欢迎新人”在内的多座大奖，被媒体冠以“少男杀手”的称号。蔡依林也公司派到纽约训练歌唱技巧。2000年1月27日，蔡依林首度领取中国大陆奖项，赴北京参加“全球华语榜中榜”颁奖礼，获最受欢迎女新人奖，并演唱《Because of You》。同年推出第二张专辑《Don't Stop》在台湾大卖50万，而后来的《Show your Love》、《Lucky Number》确定了多元化的音乐风格，且这一时期以少女系的作品见长。2001年8月15日下午3时，蔡依林以不满所属经纪公司提出“唱片每半年一张”过于商业的要求加上长期账目不清为由，召开记者会宣布与大声音乐制作公司已无互信基础，决定单方面终止合约，并声称已于当天上午发出律师函。随即双方各执一词对薄公堂。这一事件震惊台湾乐坛，并导致蔡依林在此后的整整一年时间内几乎息唱，曝光量锐减。同年10月份，蔡依林的父亲曾扬言计划为其签约新唱片公司，但遭到大声以“彼此合约在法律上并没有结束”为由进行干涉。直到第二年8月，台湾仲裁协会判定大声音乐制作公司向蔡依林赔偿一百万元、蔡依林则支付一千万元的违约金时，这一系列的官司才戛然而止。由于受到唱片版权的限制，官司期间蔡依林赴大陆演出，上台前被公司经理人通知若在台上敢用伴奏，就告她。

2002年7月，蔡依林宣布签约台湾索尼音乐唱片公司，并发表了一首名为《骑士精神》的非卖品单曲，不同于以往的唱法与曲风在当时备受好评，为之后的翻红埋下伏笔。这首歌也是蔡依林首度填词的作品。2003年3月，蔡依林推出转型作品《看我72变》专辑，未经预售即发行，无论是质量还是商业上均获得巨大成功，复古的Disco、Funk及Rock成为华语流行乐潮流指标。在当时正版唱片市场因网络下载、盗版、SARS肆虐等影响而遭受重创的背景下，此碟还是在台湾玫瑰大众公信榜蝉联10周冠军创下纪录，台湾大卖37万张、亚洲地区150万的销量让蔡依林首次荣膺台湾年度销售女歌手冠军。而随着专辑中脍炙人口的歌曲传唱度走高，蔡依林迅速红透对岸，《看我72变》也成为大陆歌迷对蔡依林的最初印象。与此同时，由蔡依林首度担纲主演的台剧《Hi！上班女郎》，也在3月9日通过台湾中视上档首播，平均收视率1.93%，其中15至29岁观众层的收视率高达4.98%，打破中视近半年同时段最高纪录。该剧于2006年登陆中央电视台，但观众普遍认为演技一般，蔡依林此后也甚少踏足戏剧圈。2003年9月，蔡依林与印度著名音乐人Rahman合作，为大陆电影《天地英雄》配唱主题曲《海市蜃楼》，此片被中国官方推选角逐奥斯卡最佳外语片提名。2003年11月15日，蔡依林因参加“亚洲巨星反盗版演唱会”而引起SONY总部的注意，日方有意将其打造成旅日歌手，以推向日本演艺圈。隔年2月，台湾区总裁宣称蔡依林将于年底攻日，且同年5月安排与玉置成実（たまきなみ）以及东京杰尼斯事务所艺人今井翼接洽，为赴日作准备。然而，计划最终却无故作罢，放弃日本市场后的蔡依林仍受到重视，台湾巡演期间，曾派多名技术人员赴台协助。2004年2月，新专辑《城堡》无不延续着《看我72变》的成功，亚洲区销量一举突破200万张，由此奠定销售天后地位。其中，首波主打《海盗》电台首播缔造出全亚洲八亿人同时收听的盛况，亦推出“甜金属”概念曲风，指将原本属于重金属摇滚的电吉他、BASS运用在加入女歌手细腻声线的舞曲当中，不显冲突，反而加强了乐曲力度。抒情摇滚《倒带》在KTV的长红也成为其日后此类作品的首选曲风。同年5月，蔡依林入围第十五届台湾金曲奖“最佳国语女演唱人”，规则较往年有所变动，评委从中国大陆、香港、台湾、新加坡、马来西亚等地各挑选一位入围歌手，台湾地区的蔡依林则以黑马姿态当选代表，且是最年轻的入围者。J1世界巡回演唱会专辑2004年8月7日，“J1”世界巡回演唱会首站于上海虹口体育场举行，现场涌入近四万观众。2004年9月，蔡依林获第11届新加坡金曲奖最受欢迎女歌手奖。2005年2月，盛传双J恋破局。有消息指出，好强的蔡依林私下与公司达成“不收周杰伦新歌、不上侯佩岑节目、不与周杰伦同台”的“三不政策”。尽管口头上否认，蔡依林却始终身体力行。2005年4月，第七张国语专辑《J-game》发行，其中首度尝试中国风R&B，动用古筝、二胡搭配低音Bass的创意获歌迷喜爱。这张专辑在推出五周内全亚洲狂售一百万张，让蔡依林连续第三年蝉联最高销量女歌手。同年，蔡依林登上央视春晚，且作为唯一的台湾歌手，献唱《爱情三十六计》，该曲横扫中国大陆彩铃市场，直至2007年仍创下340万次的下载量。而在唱片合约方面，其与索尼唱片早于2005年2月到期，但她在无约状态下，仍如期配合专辑及9月推出的演唱会DVD宣传工作，报答当年再造恩情。2005年5月，蔡依林继邓丽君之后当选台湾最佳军中情人。同年，香港媒体将其与孙燕姿、梁静茹、萧亚轩封为台湾四大天后，同年亦与杨丞琳、张韶涵、王心凌合称台湾四大教主 。蔡依林亦凭《海盗》入围第四届日本MTV录影带大奖“buzz ASIA最佳艺人”。

2006年1月23日，蔡依林获得第28届香港十大中文金曲颁奖礼“全国最受欢迎女歌手”（铜奖），成为首位打入该奖项前三（金、银、铜）席位的台湾歌手。2006年2月，蔡依林正式加盟EMI Capitol唱片，这让蔡依林跃向国际舞台。于同年5月推出《舞娘》，不只是限于单纯的R&B风格舞曲，迷幻电音及异域风情的元素融合让整张大碟的舞曲作品在听觉上有给人前所未有的创新。几乎同时，旧东家索尼唱片发行一张名为《J-Top冠军精选》的精选集与《舞娘》形成对打局面，两张专辑却双双在台湾玫瑰大众公信榜占据第一、二位长达两周时间，其中《舞娘》在40天内全亚洲销量突破200万张，为蔡依林带来的不仅仅是首度登上华语年度销售总冠军的位置。也让屡次与台湾金曲奖绝缘的蔡依林在第18届颁奖典礼上击败张惠妹、林忆莲等对手一举问鼎“最佳国语女歌手”以及“最受欢迎女歌手”多项大奖，成为史无前例的双料歌后。《舞娘》的业绩让刚成立的台湾Capitol站稳了脚跟，甚至打入EMI全球最成功的9张专辑之列。年底开始起跑的唯舞独尊世界巡回演唱会在澳门、香港、吉隆坡、纽约和悉尼等多座大城市举行，累积逾50万人观赏。蔡依林在演唱会中招牌式的鞍马表演留给了观众深刻印象，更创下首位歌手在台北小巨蛋连开三场的纪录。2006年5月6日，蔡依林出席在泰国曼谷举行的MTV亚洲大奖（MTV Asia Award）并获得“国际时尚艺人”（The Style Award），成为第一位亚洲得主。当晚蔡依林献唱《舞娘》并祭出体操表演，震撼全场。该时段全球突破十亿人次收看直播。该演出让她在亚洲整个东南亚乃至东亚地区名声大噪。2006年9月，蔡依林首支粤语单曲《假装》打入香港新城电台本地榜。2007年2月，蔡依林再登央视春晚舞台，与陶喆对唱《今天你要嫁给我》，吸引中国大陆逾七亿观众欣赏。也让该曲顺利创造720万次的彩铃下载量。2007年9月，蔡依林推出以特务造型风为题材的大碟《特务J》，欧陆舞曲是整体风格的主色调，特务的冷艳形象更达到她在人物角色塑造上的巅峰，并再度登顶华语年度销售总冠军。她因而受到EMI全球总部的高度重视，受邀与澳洲艺人凯莉·米洛（Kylie Minogue）对唱舞曲《In My Arms》。为完整塑造“特务J”的形象，蔡依林还首度出演了一部长达七十分钟的同名音乐电影，该片首映礼于专辑前夕在台北举行，并安排在台湾各大电视台上轮番播出。不过，这部音乐电影并未在传统影院公映，而是被放在专辑预售版本之一的“影音合体华丽特定盘”中作为DVD搭配歌曲CD的形式在市场上发行，台湾销量逾达到5万张。但是，此片部分敏感内容遭中国大陆、新加坡认定违规，加上台湾公司不肯妥协，最终导致其被禁止在两地电视台播映。2008年，蔡依林一整年未发表国语专辑，仅有的英文唱片《爱的练习语》也因EMI高层人事变动而从原定3月发行推迟至10月份，但大量的代言、获奖、演唱会并没有令其曝光率减弱。由于恰逢北京地区举行奥运会，蔡依林在此期间频繁打入国外各大排行榜，其国际知名度和影响力获得飞速奠定。同年，大热舞曲《日不落》在中国大陆唱到街知巷闻，也是她能在这一年人气不降反升的主要因素。