“杜月笙”杜月笙家族珍贵旧照：年轻时很帅气，图5是他与孟小冬的结婚合影

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在民国时期，上海这个舞台上演着一出又一出的好戏，大师们璀璨生光。要说，这十里洋场，除了肚子里有墨水的文人、风华绝对的电影明星与运筹帷幄的政治家外，最出名的还要数青帮的大佬，他们俨然能和政治家们分庭抗礼，赚足了人们的眼光。

杜月笙年轻时是一个地地道道的流氓，他但极其会做人。最开始，杜月笙在别人的介绍下进入了风头无俩的黄金荣公馆。黄金荣的太太既有眼光也有手段，她用两千大洋试探过办好大事的杜月笙，结果杜月笙将这笔来之不易的金钱分给了一起闯荡的兄弟们。见此，黄金荣与他的太太都对杜月笙赞不绝口，他们不约而同地想日后，杜月笙就是上海滩的风云人物了。

不得不说，大人物的看人能力与预测水平非常准。没多久，杜月笙在上海滩的地位就不断提升，成为了搅弄风云的一只好手。

的确，杜月笙的一生波澜起伏，仿佛生活在巨大的海洋之中，而他的感情生活同样也波澜起伏。

杜月笙的原配叫做沈月英，沈月英是黄金荣夫人的梳头丫鬟，两人由黄家撮合而成。刚成亲的两人也有过情意绵绵的时刻，但有权有势的男人很少有心安的时候，杜月笙同样也是如此。陈帼英是杜月笙的二姨太，这个女子是舞女出身，嫁给杜月笙后与他生下了三个孩子。三姨太名叫孙佩豪，生有两个儿子，关于这两位的故事，历史上并没有丰富的记载。

杜月笙最为出名的两个姨太太是姚玉兰与孟小冬。

姚玉兰的父母一人演京剧一人演梆子，以至于她从小时候开始就学习演戏，12岁时就正式上台。其实，姚玉兰还有一个妹妹叫做姚玉英，两人共同演戏，以至于杜月笙看上了他们两人。只不过，由于姚玉英早早地离开了人世，只有姚玉兰一个人嫁给了杜月笙。

而最为特别的是杜月笙的五姨太孟小冬。孟小冬作为京剧界的大佬，享誉全中国，然而她的感情经历却跌宕起伏。最开始时，孟小冬嫁给了梅兰芳，梅兰芳本答应了让孟小冬做平妻，然而，最终他还是背信弃义，最终两人分道扬镳。

其实，那时杜月笙已经对孟小冬芳心暗许，恰好姚玉兰与孟小冬是好姐妹，经过姚玉兰的劝说，两人最终走到了一起。不过，那时候孟小冬并没有和他正式举行婚约，只是居住在他们家中。

1950年，杜月笙准备带着一家人去美国，然而孟小冬在边上尴尬地说：“我这算丫头还是女朋友啊？”杜月笙大喜过望，兴奋地和孟小冬办了婚事，这张照片就是两人结婚的合影。

当然，杜月笙风流，但风流也是民国的特性，如果要用渣男来形容他倒也不合适，毕竟所有的评价都需要考虑时代背景，尽管民国倡导一夫一妻，但真正能做到的显然很少，很多人依旧左拥右抱，妻妾成群。