杜月笙最荒唐的一件事霸占母女三人，娶了大女儿

杜月笙一生有两大喜好，一个是赌，一个是听戏。赌是杜月笙从小就养成的习惯，发迹后更是一掷千金。而听戏则是杜月笙发迹后培养的爱好，而且十分入迷。

​有一天，黄金荣的大戏院里来了三位有名的坤伶，这三人的关系很不一般，她们是母女。母亲小兰英唱老旦，大女儿姚玉兰唱须生，小女儿姚玉英唱武生。母女三人一起挂牌，并且个个长唱作俱佳，一点都不逊色于任何名伶。

杜月笙是一个超级戏迷，听说上海来了这样的名角，自然要去欣赏一番，杜月笙自己也能唱几嗓子，当他看到母女三人时，眼睛都直了，此后不管多忙，杜月笙都看捧场。

姚玉兰和姚玉英姐妹两，不用多说，自然是风华芳龄，楚楚动人，而母亲小兰英刚好徐娘半老，风韵犹存，三个女人各有各的韵味，杜月笙自从见到母女三人后，一直心痒难耐，寻找机会接近她们。

每次母女三人表演结束后，杜月笙都会让人送上东西，而且还会去后台大献殷勤，母女三人虽然唱功厉害，但在上海却是人生地不熟，如今上海青帮大佬杜月笙捧场，她们自然感恩戴德，不敢有一点马虎。

杜月笙为了得到三人，便好心“为她们安排了最好的住所，夜幕降临，杜月笙便悄悄地进入了大女儿姚玉兰的房间，得了恩惠的姚玉兰，自然不敢反抗，于是杜月笙便成了好事。接下来的几天，杜月笙用同样的方法，先后霸 占了母女三人。

在得到三个人之后，杜月笙真的喜欢上了大女儿姚玉兰，便请黄金荣的儿媳李志清说媒，母亲小兰英听说杜月笙要明媒正娶姚玉兰，内心十分高兴，但也提出了两个条件，一必须公开宴客成亲;二必须和之前杜公馆里的三位夫人分开住。

杜月笙迎娶姚玉兰的心情急切，立刻答应了两个条件，不久之后，杜月笙和姚玉兰便正式结为夫妻，一年后，姚玉兰为杜月笙生下一个女儿，名叫杜美如，而妹妹姚玉英则身患重病而死。